Описание
Бензилмалоновая кислота — замещённая малоновая кислота с бензильным заместителем при центральном атоме углерода, классический строительный блок малонового синтеза в органической химии. Формула C10H10O4, CAS-номер 616-75-1, синонимы 2-бензилмалоновая кислота, 2-бензилпропандиевая кислота, NSC 8068.
Основные атрибуты
- Химическая формула: C10H10O4
- Молекулярный вес: 194.18
- Точная масса: 194.18
- Номер ЕС: 210-491-5
- Номер NSC: 8068
- Идентификатор DSSTox: DTXSID00210607
- Код ТН ВЭД (HS code): 2917399090
- Характеристики PSA: 74.6
- XLogP3: 1.01450
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,34 г/см3
- Температура плавления: 116-117 °C
- Температура кипения: 378,4 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 196,8 °C
- Условия хранения: холодильник
Область применения
Бензилмалоновая кислота — реагент малонового синтеза: две карбоксильные группы делают центральный атом углерода активным нуклеофильным центром для алкилирования и конденсаций, а при нагревании соединение легко декарбоксилируется с потерей одной молекулы CO2, давая 3-фенилпропановую (гидрокоричную) кислоту. Такие производные малоновой кислоты применяются как промежуточные соединения в синтезе фармацевтических субстанций и тонких органических реагентов, где требуется наращивание углеродной цепи с последующим селективным декарбоксилированием.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: 26-36
- Номер RTECS: OO0525000
- Метки: Xi
- Классификация СГС: H315 (100 %) — вызывает раздражение кожи; указания по опасности H315-H319-H335 (раздражение кожи, серьёзное раздражение глаз, раздражение дыхательных путей)
- Меры предосторожности: P261, P305+P351+P338
Условия хранения
Хранить в холодильнике, в плотно закрытой таре: карбоновая кислота может медленно декарбоксилироваться при комнатной температуре и повышенной влажности, поэтому пониженная температура хранения продлевает срок годности реагента и предотвращает потерю активного вещества.
Классический малоновый синтез
Метод, в котором применяется бензилмалоновая кислота, восходит к классической схеме синтеза замещённых уксусных кислот через алкилирование диэтилового эфира малоновой кислоты с последующим гидролизом сложноэфирных групп до карбоновых кислот и термическим декарбоксилированием. Готовая бензилмалоновая кислота представляет собой уже гидролизованный и выделенный промежуточный продукт этой последовательности, что избавляет от необходимости проводить стадии алкилирования и гидролиза заново и ускоряет доступ к целевой 3-фенилпропановой кислоте или её дальнейшим производным.
Выбор температуры и продолжительности стадии декарбоксилирования подбирают экспериментально, чтобы обеспечить полную конверсию без побочного разложения ароматического кольца.Description
Benzylmalonic acid is a substituted malonic acid with a benzyl substituent at the central carbon atom, a classic building block of malonic synthesis in organic chemistry. Formula C10H10O4, CAS number 616-75-1, synonyms 2-benzylmalonic acid, 2-benzylpropanedic acid, NSC 8068.
Basic Attributes
- Chemical formula: C10H10O4
- Molecular weight: 194.18
- Exact weight: 194.18
- EU number: 210-491-5
- NSC Number: 8068
- DSSTox ID: DTXSID00210607
- HS code: 2917399090
- PSA specifications: 74.6
- XLogP3: 1.01450
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.34 g/cm3
- Melting point: 116-117 °C
- Boiling point: 378.4 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 196.8 °C
- Storage conditions: refrigerator
Scope of application
Benzylmalonic acid is a reagent of malonic synthesis: two carboxyl groups make the central carbon atom an active nucleophilic site for alkylation and condensations, and when heated, the compound readily decarboxylates with the loss of one molecule of CO2, yielding 3-phenylpropanoic (hydrocinnamic) acid. Such malonic acid derivatives are used as intermediates in the synthesis of pharmaceutical substances and fine organic reagents, where carbon chain extension followed by selective decarboxylation is required.
Safety Information
- Transport codes: NONH for all modes of transport
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 36/37/38
- Safety instructions: 26-36
- RTECS number: OO0525000
- Tags: Xi
- GHS classification: H315 (100%) - causes skin irritation; Hazard statements H315-H319-H335 (skin irritation, serious eye irritation, respiratory tract irritation)
- Precautions: P261, P305+P351+P338
Storage conditions
Store in the refrigerator in a tightly closed container: carboxylic acid can slowly decarboxylate at room temperature and high humidity, so lower storage temperatures extend the shelf life of the reagent and prevent loss of the active substance.
Classic malon synthesis
The method that uses benzylmalonic acid goes back to the classical scheme for the synthesis of substituted acetic acids through the alkylation of malonic acid diethyl ester, followed by hydrolysis of the ester groups to carboxylic acids and thermal decarboxylation. The finished benzylmalonic acid is an already hydrolyzed and isolated intermediate of this sequence, eliminating the need to carry out the alkylation and hydrolysis steps again and speeding up access to the target 3-phenylpropanoic acid or its further derivatives.
The choice of temperature and duration of the decarboxylation step is selected experimentally to ensure complete conversion without side decomposition of the aromatic ring.
![1,1'-[(1-метилэтилиден) бис (4,1-фениленокси-2,1-этандиилокси-2,1-этандиил)] бис (2-метил-2-пропеноат) в России](/upload/iblock/57c/nb4hb73rxgxp10rnfjpyokdsgrjr3i15/1_1_1_metiletiliden_-bis-_4_1_fenilenoksi_2_1_etandiiloksi_2_1_etandiil_-bis-_2_metil_2_propenoat_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[(1-метилэтилиден) бис (4,1-фениленокси-2,1-этандиилокси-2,1-этандиил)] бис (2-метил-2-пропеноат) в России")
![1,1'-[2-(Гидроксиметил)-2-[[(1-оксооктадецил) окси]метил]-1,3-пропандиил] диоктадеканоат в России](/upload/iblock/63a/p679t42i1z6i5unt6dpjv5s3coa12cz5/1_1_2_Gidroksimetil_2_1_oksooktadetsil_-oksi_metil_1_3_propandiil_-dioktadekanoat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[2-(Гидроксиметил)-2-[[(1-оксооктадецил) окси]метил]-1,3-пропандиил] диоктадеканоат в России")
![1-[Бис[3-(диметиламино)пропил]амино]-2-пропанол в России](/upload/iblock/1ec/nuna104bqxg8mgc6tbj33d4g5ryypswt/1_Bis_3_dimetilamino_propil_amino_2_propanol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-[Бис[3-(диметиламино)пропил]амино]-2-пропанол в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бензилмалоновая кислота от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
