Описание
Эхиноспорин — бактериальный метаболит, антибиотик, впервые выделенный из Streptomyces echinosporus. Относится к семейству анса-макролидов.
Основные атрибуты
- CAS №: 79127-35-8
- Химическая формула: C10H9NO5
- Молекулярный вес: 223,183
- Точная масса: 223,048072 г/моль
- Характеристики PSA: 98,8 Ų
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,709±0,06 г/см3 (прогнозируемая)
Биологическая активность
Обладает антибактериальной и противоопухолевой активностью.
- активен против Proteus vulgaris, Salmonella typhosa, Shigella sonnei (МИК 100 мкг/мл для каждого), Escherichia coli (МИК 200 мкг/мл) и Bacillus subtilis (МИК 400 мкг/мл)
- противоопухолевый антибиотик: останавливает клеточный цикл в фазе G2/M и индуцирует апоптоз
- подавляет пролиферацию клеток колоректального рака человека линии HCT-15 (IC50 1,7; 1,75 и 247 мкМ соответственно для трёх показателей)
- подавляет рост опухоли в моделях лейкемии P388 и фибросаркомы Meth 1 у мышей в дозах 10–80 мг/кг
Продуцент
Получают путём микробиологической ферментации отдельных штаммов Streptomyces, в том числе Streptomyces echinospora.
Класс вещества
Относится к семейству анса-макролидов — макроциклических бактериальных метаболитов с характерным неароматическим макроциклом ("анса"-мостиком), связывающим ароматическое ядро молекулы. Относительно высокое значение PSA (98,8 Ų) при небольшой молекулярной массе (223,18) отражает высокую плотность полярных функциональных групп в структуре.
Область применения
Исследовательский реагент в изучении противоопухолевых и антибактериальных антибиотиков анса-макролидного ряда, применяется в доклинических онкологических моделях.
Особенности механизма
Двойное действие эхиноспорина — способность одновременно подавлять рост широкого круга грамотрицательных и грамположительных бактерий и индуцировать остановку клеточного цикла в фазе G2/M с последующим апоптозом опухолевых клеток млекопитающих — типично для многих бактериальных вторичных метаболитов, эволюционно возникших как оружие межмикробной конкуренции, но случайно затрагивающих консервативные клеточные мишени, общие у прокариот и эукариот. Такая двойная активность делает соединения анса-макролидного ряда удобными зондами для сравнительного изучения механизмов клеточной токсичности у бактерий и опухолевых клеток человека, а также кандидатами для дальнейшей химической оптимизации в сторону избирательности к одному из двух типов мишеней.
Место среди анса-макролидов
Семейство анса-макролидов включает такие известные соединения, как рифамицины и ансамитоцины, объединённые общим неароматическим макроциклическим мостиком, соединяющим два конца ароматической хромофорной системы. В отличие от рифамицинов, специфично блокирующих бактериальную РНК-полимеразу, эхиноспорин демонстрирует более широкий спектр клеточного действия, что делает его удобным модельным соединением для изучения структурно-функциональных взаимосвязей внутри семейства и для поиска новых производных с оптимизированным профилем избирательности.
Description
Echinosporin is a bacterial metabolite, an antibiotic, first isolated from Streptomyces echinosporus. Belongs to the ansa-macrolide family.
Basic Attributes
- CAS No: 79127-35-8
- Chemical formula: C10H9NO5
- Molecular Weight: 223.183
- Exact mass: 223.048072 g/mol
- PSA specifications: 98.8 Ų
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.709±0.06 g/cm3 (predicted)
Biological activity
Has antibacterial and antitumor activity.
- active against Proteus vulgaris, Salmonella typhosa, Shigella sonnei (MIC 100 µg/ml each), Escherichia coli (MIC 200 µg/ml) and Bacillus subtilis (MIC 400 µg/ml)
- antitumor antibiotic: arrests the cell cycle in the G2/M phase and induces apoptosis
- suppresses the proliferation of human colorectal cancer cells line HCT-15 (IC50 1.7, 1.75 and 247 µM, respectively, for three indicators)
- suppresses tumor growth in mouse models of P388 leukemia and Meth 1 fibrosarcoma at doses of 10–80 mg/kg
Producer
Obtained by microbiological fermentation of individual strains of Streptomyces, including Streptomyces echinospora.
Substance class
Belongs to the family of ansa-macrolides - macrocyclic bacterial metabolites with a characteristic non-aromatic macrocycle (ansa-bridge) connecting the aromatic core of the molecule. The relatively high PSA value (98.8 Ų) at a low molecular weight (223.18) reflects the high density of polar functional groups in the structure.
Scope of application
Research reagent in the study of antitumor and antibacterial antibiotics of the ansa-macrolide series, used in preclinical oncological models.
Features of the mechanism
The dual action of echinosporin—the ability to simultaneously inhibit the growth of a wide range of gram-negative and gram-positive bacteria and induce cell cycle arrest in the G2/M phase with subsequent apoptosis of mammalian tumor cells—is typical of many bacterial secondary metabolites that evolved as weapons of intermicrobial competition, but incidentally affect conserved cellular targets common to prokaryotes and eukaryotes. This dual activity makes compounds of the ansa-macrolide series convenient probes for comparative studies of the mechanisms of cellular toxicity in bacteria and human tumor cells, as well as candidates for further chemical optimization towards selectivity to one of the two types of targets.
Place among Ansa-macrolides
The ansa-macrolide family includes such well-known compounds as rifamycins and ansamitocins, united by a common non-aromatic macrocyclic bridge connecting the two ends of the aromatic chromophore system. Unlike rifamycins, which specifically block bacterial RNA polymerase, echinosporin demonstrates a wider spectrum of cellular action, which makes it a convenient model compound for studying structure-function relationships within the family and for searching for new derivatives with an optimized selectivity profile.
![(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в России](/upload/iblock/d9f/hqnx9edlz5f05ox5xr4xaw7vnj032rvj/13Z_10_3_chloro_4_methoxyphenyl_methyl_6_methyl_3_2_methylpropyl_16_E_4_phenylbut_3_en_2_yl_1_4_dioxa_8_11_diazacyclohexadec_13_ene_2_5_9_12_tetrone-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в России")
![20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в России](/upload/iblock/607/2r6pf01zix9irbgwbm562fj7y02lqkrx/20_Dezokso_23_dezoksi_5_O_3_6_didezoksi_3_-_dimetilamino_D_glyukopiranozil_-tilonolid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в России")
![2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в России](/upload/iblock/422/axnmzzi86b4n1pwuxe2l4tmnm9ir9nqq/2_amino_1_2_metil_4_metiliden_5_oksooksolan_2_il_-metil_7N_purin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Эхиноспорин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
