Описание
Примесь анагрелида 5 — гетероциклическое соединение хиназолинового ряда, химическое название 5,6-дихлор-1,4-дигидрохиназолин-2-амин (5,6-DCQ). Родственная примесь активного фармацевтического ингредиента анагрелида — производного имидазохиназолина, которое применяют для снижения числа тромбоцитов при эссенциальной тромбоцитемии за счёт торможения созревания мегакариоцитов. Примесь 5 образуется на промежуточной стадии синтеза анагрелида и используется как референс-стандарт для идентификации и количественного определения родственных примесей методом ВЭЖХ на стадии контроля качества субстанции.
Основные атрибуты
- CAS №: 444904-63-6
- Химическая формула: C8H7Cl2N3
- Молекулярный вес: 216,07
- Точная масса: 215,002
- UNII: BD898EX8IE
- Идентификатор DSSTox: DTXSID80432648
- Характеристики PSA: 50,4
- XLogP3: 1,4
Синонимы
2-амино-5,6-дихлор-3,4-дигидрохиназолин; RL603; 5,6-дихлор-1,4-дигидрохиназолин-2-амин; UNII-BD898EX8IE; CHEMBL1548; 2-хиназолинамин, 5,6-дихлор-1,4-дигидро-; 5,6-дихлор-1,4-дигидро-2-хиназолинамин.
Строение и химические свойства
В основе молекулы — бициклический хиназолиновый каркас: пиримидиновое кольцо, конденсированное с бензольным, несущим два атома хлора в положениях 5 и 6, и аминогруппу при втором атоме углерода пиримидинового цикла. Донорные атомы азота гетероцикла вместе с аминогруппой формируют координационный узел, способный образовывать хелатные комплексы с двухвалентными катионами металлов, в частности с магнием.
Биологическая активность
В исследованиях in vitro 5,6-DCQ применяли для изучения процессов постнатального развития. Образование катионного комплекса с магнием подавляет активность ряда ферментов, включая фосфодиэстеразу и ацетилхолинэстеразу. Отдельно отмечена способность соединения блокировать пролиферацию опухолевых клеток in vitro за счёт ингибирования колониестимулирующего фактора и других белков, необходимых для деления клетки. Эти данные носят исследовательский характер и относятся к самому соединению, а не к терапевтическому применению анагрелида.
Область применения
- референс-стандарт для идентификации родственной примеси анагрелида в фармацевтическом анализе
- количественное определение методом ВЭЖХ на стадии контроля качества субстанции анагрелида
- объект исследований механизма действия хиназолиновых производных в клеточных моделях
Хранение и обращение
Аналитический стандарт хранят в оригинальной плотно закрытой таре, в сухом прохладном месте, защищённом от прямого света, отдельно от окислителей и сильных кислот. Работу с навесками ведут в вытяжном шкафу с использованием перчаток и защитных очков — хиназолиновые интермедиаты этого класса способны раздражать кожу и слизистые оболочки при прямом контакте. Продукт предназначен для лабораторного и аналитического применения, не для терапевтического использования человеком или животными.
Description
Anagrelide impurity 5 is a heterocyclic compound of the quinazoline series, chemical name 5,6-dichloro-1,4-dihydroquinazolin-2-amine (5,6-DCQ). A related impurity of the active pharmaceutical ingredient anagrelide, an imidazoquinazoline derivative, which is used to reduce the platelet count in essential thrombocythemia by inhibiting the maturation of megakaryocytes. Impurity 5 is formed at the intermediate stage of anagrelide synthesis and is used as a reference standard for the identification and quantification of related impurities by HPLC at the stage of substance quality control.
Basic Attributes
- CAS No: 444904-63-6
- Chemical formula: C8H7Cl2N3
- Molecular Weight: 216.07
- Exact weight: 215.002
- UNII: BD898EX8IE
- DSSTox ID: DTXSID80432648
- PSA Specifications: 50.4
- XLogP3: 1.4
Synonyms
2-amino-5,6-dichloro-3,4-dihydroquinazoline; RL603; 5,6-dichloro-1,4-dihydroquinazolin-2-amine; UNII-BD898EX8IE; CHEMBL1548; 2-quinazolinamine, 5,6-dichloro-1,4-dihydro-; 5,6-dichloro-1,4-dihydro-2-quinazolinamine.
Structure and chemical properties
The molecule is based on a bicyclic quinazoline framework: a pyrimidine ring fused with a benzene ring bearing two chlorine atoms in positions 5 and 6, and an amino group at the second carbon atom of the pyrimidine ring. The donor nitrogen atoms of the heterocycle, together with the amino group, form a coordination unit capable of forming chelate complexes with divalent metal cations, in particular with magnesium.
Biological activity
In vitro studies have used 5,6-DCQ to study postnatal developmental processes. The formation of a cationic complex with magnesium inhibits the activity of a number of enzymes, including phosphodiesterase and acetylcholinesterase. Separately, the compound’s ability to block the proliferation of tumor cells in vitro due to the inhibition of colony-stimulating factor and other proteins necessary for cell division was noted. These data are exploratory in nature and relate to the compound itself and not to the therapeutic use of anagrelide.
Scope of application
- reference standard for identification of related impurity anagrelide in pharmaceutical analysis
- quantitative determination by HPLC at the stage of quality control of the anagrelide substance
- object of research into the mechanism of action of quinazoline derivatives in cell models
Storage and handling
The analytical standard is stored in the original tightly closed container, in a cool, dry place, protected from direct light, away from oxidizing agents and strong acids. Work with samples is carried out in a fume hood using gloves and safety glasses - quinazoline intermediates of this class can irritate the skin and mucous membranes upon direct contact. The product is intended for laboratory and analytical use, not for therapeutic use in humans or animals.
![[1,1':2',1"- Терфенил]-4'-амин в России](/upload/iblock/f5e/k7tc3kwhv0rdx338ohqp0uxznbbsyi5c/1_1_2_1_-Terfenil_4_amin-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[1,1':2',1\"- Терфенил]-4'-амин в России")
![1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в России](/upload/iblock/c5f/frw85aowl118xhm1mucvflz60x0wles2/1_3_brompropoksi_4_E_2_4_3_-brompropoksi_fenil_1_2_difeniletenil_benzol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в России")
![1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в России](/upload/iblock/dc8/a2syrmlni4qh6xzibs782v96lxiiswa3/1_3_dietil-2_3_nitrofenil_amino_metilen_propandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. ПРИМЕСЬ АНАГРЕЛИДА 5 от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Категория гетероциклических соединений включает большое количество веществ с разными свойствами и назначением. Поэтому одного торгового названия недостаточно для подтверждения того, что продукт подойдёт для конкретного синтеза или рецептуры.
- Точное химическое наименование и CAS-номер: позволяют исключить путаницу между изомерами, солями и близкими производными.
- Содержание основного вещества: необходимо для расчёта дозировки и оценки пригодности продукта для ответственного процесса.
- Профиль примесей: должен включать критичные изомеры, побочные продукты, остаточные растворители, воду и металлы, если они нормируются.
- Физические характеристики: внешний вид, цветность, плотность, температура плавления или кипения помогают проводить входной контроль.
- Условия хранения: важно уточнить чувствительность к свету, воздуху, влаге и температурным перепадам.
- Стабилизаторы: некоторые продукты поставляются с ингибиторами полимеризации или другими добавками, которые необходимо учитывать в технологии.
- Сопроводительные документы: следует запросить паспорт качества, паспорт безопасности и техническую спецификацию на конкретную марку.
Для регулярных поставок полезно закрепить допустимые диапазоны показателей в требованиях к сырью. Это помогает сохранить повторяемость реакции и избежать корректировки процесса при каждой новой партии.
Некоторые гетероциклические вещества чувствительны к кислороду, свету, влаге и повышенной температуре. При длительном хранении они могут окисляться, полимеризоваться, поглощать воду или вступать в реакции с материалом тары, из-за чего меняются цвет, прозрачность и содержание основного вещества.
Осадок также может появляться при охлаждении продукта ниже рекомендуемой температуры, особенно если соединение поставляется в виде концентрированного раствора. В этом случае кристаллизация не всегда свидетельствует о химической порче, однако перед использованием необходимо проверить возможность восстановления однородности в соответствии с документацией производителя.
Если партия потемнела, помутнела или приобрела нетипичный запах, её не следует оценивать только визуально. Требуется проверить условия хранения, дату выпуска, содержание основного вещества и нормируемые примеси.
Близкие по строению вещества не всегда являются функционально равнозначными. Замена атома в цикле, изменение положения заместителя или добавление одной функциональной группы может повлиять на растворимость, температуру кипения, основность, скорость реакции и состав образующихся продуктов.
- Сравнить структуру соединений: необходимо учитывать тип гетероатома, размер цикла, положение заместителей и наличие активных функциональных групп.
- Пересчитать молярное количество: замена по массе без учёта молекулярной массы может нарушить стехиометрию процесса.
- Проверить растворимость: аналог может потребовать другого растворителя, температуры или порядка загрузки.
- Оценить реакционную способность: изменение основности или электронной структуры способно ускорить реакцию либо сделать её практически неэффективной.
- Провести лабораторную пробу: необходимо проверить выход, селективность, количество примесей и возможность очистки конечного продукта.
Полноценная замена возможна только после технологических испытаний. Одинаковая область применения ещё не означает, что вещества можно вводить в рецептуру в соотношении один к одному.
Гетероциклические соединения часто используются в многостадийном синтезе, где даже небольшое количество побочных веществ может повлиять на выход реакции, чистоту конечного продукта или работу катализатора. Примеси могут образовываться при производстве, разложении сырья или нарушении условий хранения.
- Структурные изомеры: могут вступать в те же реакции, что и основное вещество, но приводить к образованию нежелательных побочных продуктов.
- Остаточные растворители: влияют на безопасность, запах, реакционную среду и требования к последующей очистке.
- Вода: способна снижать концентрацию сырья, мешать безводным реакциям и вызывать гидролиз чувствительных соединений.
- Металлические примеси: могут отравлять катализаторы, изменять цвет продукта или ускорять окисление.
- Продукты разложения: указывают на недостаточную стабильность вещества либо нарушение температурного режима.
Для ответственных процессов желательно заранее согласовать перечень контролируемых примесей и их допустимое содержание, а не ограничиваться только показателем массовой доли основного вещества.
Свойства гетероциклического соединения зависят не только от молекулярной формулы, но и от размера цикла, числа и типа гетероатомов, положения заместителей и степени ароматичности. Например, соединения с атомами азота, кислорода или серы могут существенно различаться по основности, растворимости, реакционной способности и устойчивости при нагревании.
Даже позиционные изомеры одного вещества способны по-разному вступать в реакции и образовывать продукты с неодинаковыми характеристиками. Это особенно важно при производстве фармацевтических субстанций, агрохимикатов, красителей, полимерных добавок и промежуточных продуктов органического синтеза.
Поэтому при закупке необходимо проверять не только общее название, но и точное химическое наименование, CAS-номер, структурную формулу и содержание целевого изомера.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
